Nhưng đến năm 2000 thương hiệu Tommy Hilfiger đã vấp phải nhiều chướng ngại. Giá cổ phiếu 40USD trong tháng 5/1999 đã tụt xuống còn 22.62USD vào dịp năm mới 2000 và đến cuối năm này thì chỉ còn một nửa. Doanh thu ngày càng xuống dốc và đáng lo ngại hơn, các cửa hiệu lớn tại London và Beverly Hills phải đóng cửa. Nhiều show tại các chương trình thời trang quốc tế đã hủy bỏ.

Điều gì không hay đã xảy ra với Tommy Hilfiger? Theo chính Tommy Hilfiger, lý do cho sự tụt dốc không ngừng của thương hiệu Tommy Hilfiger là các quyết định quá mạo hiểm cho thương hiệu của ông. Trong bài phỏng vấn với tạp chí New York năm 2001, Tommy thừa nhận:

“Khi ấy tôi bảo với các nhân viên của mình rằng ”Chúng ta phải luôn là những người đi đầu trong các xu hướng thời trang mới”, và thế là chúng tôi lao vào mải mê thiết kế những bộ trang phục mới mẻ nhất, cách tân nhất. Không chỉ thêu hoa văn trên vải denim, chúng tôi bắt đầu đính hạt cườm và nạm đủ loại hạt lên denim. Chúng tôi tìm mọi cách sáng tạo vì chúng tôi cứ tin rằng khách hàng sẽ yêu thích những sự sáng tạo này. Nhưng thực tế, họ đã tỏ ra không mấy hào hứng và thích thú - hậu quả là tất cả mọi thứ từ trang phục dành cho phụ nữ, nam giới cho đến trang phục trẻ em đều hứng chịu.”

Một phần trong chiến lược “sáng tạo hết mình” này bao gồm việc tái thiết kế lại hình ảnh nổi tiếng lâu nay của thương hiệu Tommy Hilfiger. Hơn bất kỳ thương hiệu thời trang khác, Tommy Hilfiger là một thương hiệu hoàn toàn được xây dựng qua logo. Quả thật, có rất nhiều mặt hàng thành công của Tommy mang logo đỏ-trắng-xanh nổi tiếng. Tất cả mọi yếu tố của logo, từ màu sắc chủ đạo cho đến dòng chữ in hoa đều thể hiện thương hiệu TOMMY HILFIGER, một phong cách 100% đặc trưng Mỹ. Khi khoác một chiếc áo thun Tommy Hilfiger, tất cả những ai có khả năng đọc chữ đều có thể nói rằng đó là của thương hiệu nào.

Dĩ nhiên trong ngành thời trang Mỹ có rất nhiều thương hiệu thành công nhờ vào logo bất hủ của mình như Calvin Klein và Ralph Lauren - nhưng Tommy Hilfiger đã sớm tiến một bước xa hơn. Nhưng đến năm 1999 thì Tommy nhận ra mình có vẻ như đang đi quá đà. “Khi công việc kinh doanh bắt đầu gặp vài khó khăn năm 1999, chúng tôi nghĩ rằng có lẽ khách hàng không thích có logo Tommy trên trang phục của mình nữa và thế là chúng tôi bắt đầu bỏ logo này ra khỏi nhiều mặt hàng. Chúng tôi làm logo nhỏ lại và cảm thấy rằng logo đỏ-trắng-xanh này không còn đảm bảo cho thương hiệu nữa. Và thế là chúng tôi cố sức đi tìm vẻ lịch lãm như các thương hiệu danh giá từ Châu Âu như Gucci và Prada.”

Nói cách khác, Tommy Hilfiger đã từ bỏ tất cả những chuẩn mực và giá trị vốn góp phần hình thành nên thương hiệu nổi tiếng của mình. Dĩ nhiên dưới vài khía cạnh nào đó, thương hiệu Tommy được tín nhiệm trong giới thời trang cao cấp nhưng sự tin tưởng này có được một phần là nhờ vẻ ngoài thành thị của mình. Trong No Logo (viết trước khi Tommy Hilfiger gặp khó khăn), Naomi Klein nhận xét về bản sắc đôi của thương hiệu Tommy như sau: “Vượt qua cả Nike và adidas, Tommy đã biến nét gai góc của những khu phố ổ chuột thành một khoa học trong tiếp thị đại chúng. Hilfiger đã thiết lập một công thức chuẩn mà các tên tuổi như Polo, Nautica, Munsingwear và nhiều thương hiệu khác đã vận dụng khi tìm một lối tắt để kết hợp thời trang bình dân và cao cấp.”

Tuy nhiên, bản sắc đôi này chỉ được thiết lập một cách tình cờ. Ban đầu, ý định của Tommy Hilfiger là thiết kế trang phục để lấp đầy khoảng trống giữa thị trường của Gap và Ralph Lauren. Không lâu sau đó, cộng đồng hip-hop lập tức để mắt đến phong cách thời trang mới này và logo Tommy liên tục xuất hiện trong các video nhạc rap. Chỉ đến khi ấy Tommy mới bắt đầu chủ động thiết kế trang phục với phong cách hip-hop. Trên thực tế, đây chỉ là việc nhấn mạnh những gì đã có - đánh bóng logo Tommy vốn đã quá nổi tiếng và làm cho những chiếc áo thun rộng thùng thình càng rộng thêm hơn nữa.

Chiến lược này có vẻ thành công vì Tommy Hilfiger chỉ việc tập trung những gì đã có sẵn. Nhưng đến năm 1999, công thức này bị loại và chính vì thế Tommy đã rời xa một phong cách đã khiến thương hiệu mình được yêu thích và nổi tiếng. Hilfiger sau đó còn cho ra đời thương hiệu con Red Label nhắm đến thị trường trang phục cao cấp nhất. Những trang phục không mang logo này có giá lên đến 7000 USD và rõ ràng mức giá này cao quá mức đối với một khách hàng bình thường của Tommy. Một quyết định sai lầm khác là mở các cửa hàng tại khu Bond Street ở London và Rodeo Drive ở Beverly Hills. Tommy Hilfiger thừa nhận trong bài phỏng vấn với tạp chí New York năm 2001: “Không đầy một năm sau ngày mở cửa hàng lớn tại London, chúng tôi nhận ra sai sót của mình. Những người sống ở khu Rodeo Drive trung bình đã ở vào độ tuổi 50 và khác hàng chúng tôi nhắm đến thì trẻ hơn thế nhiều. Chúng tôi cứ cho rằng những người sành điệu ở Los Angles đều tập trung về Rodeo nhưng thực tế thì không phải như vậy.”

Tuy nhiên, từ năm 2001 trở đi, Tommy Hilfiger đã học được nhiều từ những sai lầm của mình và bắt đầu quay trở lại với những yếu tố căn bản ban đầu. “Qua những gì học được lỗi lầm trước đây, chúng tôi quay trở về với nguồn gốc của mình: một phong cách cổ điển pha nét hiện đại. Tommy Hilfiger là một thương hiệu màu sắc, cổ điển và đậm phong cách Mỹ! “ Nhờ sự quay đầu này, khách hàng và các nhà đầu tư đã bắt đầu cảm thấy thoải mái lại với thương hiệu Tommy. Một chuyên gia phân tích tại Wall Street nhận xét: “Tommy sẽ được nhắc đến không phải như một thương hiệu thời trang sexy, nóng bỏng, phát triển với tốc độ chóng mặt mà sẽ trở thành một hãng có doanh thu cực cao. Tommy của ngày nay là một doanh nghiệp đã từng thành công và phạm sai lầm nghiêm trọng, nhưng giờ Tommy đã tự đứng dậy, và với một doanh nghiệp tự vực mình dậy, thì những gì Tommy có hiện nay là một thành tích đáng nể.”

Bài học từ Tommy Hilfiger

 - Đừng đi lệch công thức ban đầu của mình. Nổi danh như một thương hiệu thời trang với “phong cách cổ điển pha nét hiện đại”, Tommy đã quá chú trọng vào sự hiện đại mà bỏ quên nét cổ điển.

- Không nên cạnh tranh với các đối thủ quá tầm. Tommy Hilfiger đã thú nhận rằng cố sức cạnh tranh với những tên tuổi thời trang sang trọng hàng đầu Châu Âu như Gucci và Prada ngay trong thị trường của các thương hiệu này là một sai lầm.

- Không nên mở rộng thương hiệu quá mức. Trong thời gian gặp khó khăn, Tommy Hilfiger đã tham gia vào nhiều ngành sản phẩm khác nhau không phù hợp với bản chất thương hiệu Tommy.

- Đừng bao giờ e ngại logo của chính mình. Logo là yếu tố tạo nên thương hiệu Tommy Hilfiger ngày nay. Quả vậy, thương hiệu Tommy Hilfiger hoàn toàn xây dựng dựa trên logo. Khi logo Tommy biến mất hoặc bị thu nhỏ, thương hiệu Tommy đã gặp rất nhiều trở ngại.