Chelsea đã có tới chín HLV kể từ khi Roman Abramovich mua lại CLB năm 2003. Người mới nhất trong số này là Rafa Benitez, người được mời về làm HLV tạm quyền thay Di Matteo bị sa thải hồi cuối tháng 11, vẫn chưa thể giúp đội chiến thắng sau ba trận đầu cầm quân.

Sự bất lực của Benitez trong việc vực dậy đội bóng làm nảy sinh những tin đồn rằng Abramovich lại tính đến phương án sa thải tiếp ông thầy người Tây Ban Nha và đang làm tất cả những gì có thể để thuyết phục Pep Guardiola tái xuất sớm hơn, lèo lái Chelsea.

"Abramovich đang cạn kiệt các lựa chọn nhân sự cho vị trí HLV. Nếu Guardiola tới và rồi cũng bị sa thải, sẽ còn ai muốn tới đó nữa?", Ray Wilkins, người từng có hai năm làm việc dưới trướng tỷ phú Nga ở Chelsea băn khoăn.

Năm 2008, Wilkins được Chelsea mời làm trợ lý cho Scolari, Hiddink rồi Ancelotti trước khi bị sa thải vào tháng 11/2010. Trong số ba HLV trưởng mà Wilkins cộng tác ở Stamford Bridge, chỉ mình Hiddink ra đi trong thế ngẩng cao đầu. Hai người còn lại đều bị sa thải, giống hệt số phận của những nhà cầm quân sau đó là Villas-Boas và Di Matteo.